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    第9章 第59讲 卤代烃 醇 酚---2023年高考化学一轮复习(新高考)

    王老师

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    3.0分

    共19页 2023-08-27 3知币
    59 讲 卤代烃 醇 酚
    复习目标  1.掌握卤代烃的结构与性质,理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.掌握
    醇、酚的结构、性质及应用。
    考点一 卤代烃
    1卤代烃的概念
    (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 R—X(其中 R
    表示烃基)
    (2)官能团是碳卤键。
    2卤代烃的物理性质
    (1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高。
    (2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶。
    (3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
    3卤代烃的化学性质
    (1)水解反应
    ① 反应条件:强碱的水溶液、加热。
    C2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为 CH3CH2Br NaOH ――→ CH 3CH2OH NaBr
    ③ 用 R—CH2—X 表 示 卤 代 烃 , 碱 性 条 件 下 水 解 的 化 学 方 程 式 为 R—CH2—X
    NaOH ――→ R—CH 2OH NaX
    (2)消去反应
    概念:有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子 (
    H 2O HX
    )
    而生成含不饱和键的化合物的反应。
    ② 反应条件:强碱的醇溶液、加热。
    ③ 溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 CH3CH2Br NaOH ――→ CH 2= =CH 2 NaBr
    H2O
    ④ 用 R—CH2—CH2—X 表 示 卤 代 烃 , 消 去 反 应 的 化 学 方 程 式 为 R—CH2—CH2—X
    NaOH ――→ R—CH = =CH 2 NaX H 2O
    (1)消去反应的规律
    没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如 CH3Cl
    邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如(CH3)3CCH2Cl
    有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到两种不同产物。
    卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如:
    CH2ClCH2Cl2NaOH――→CHCH2NaCl2H2O
    (2)
    1常温下,卤代烃都为液体或固体(  )
    2CH3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3的沸点高(  )
    3.在溴乙烷中加入 AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀(  )
    4.卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小,沸点也随着碳原子数目的增加
    而减小(  )
    答案 1.× 2.√ 3.× 4.×
    一、卤代烃的化学性质
    1.设计一个完整的实验方案,检验溴乙烷中的溴原子。
    答案 ①取少量溴乙烷于试管中;
    ② 加入适量 NaOH 水溶液(NaOH 的乙醇溶液),加热;
    ③ 冷却后,加入稀硝酸至溶液呈酸性;
    ④ 加硝酸银溶液,产生浅黄色沉淀。
    卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
    (1)实验流程
    (2)特别提醒
    卤代烃不能电离出 X,必须转化成 X,酸化后方可用 AgNO3溶液来检验。
    卤代素转X烃的,也反应(
    连的碳原子的邻位碳原子上有氢)
    2.卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原
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