第9章 第62讲 有机合成推断及合成路线设计---2023年高考化学一轮复习（新高考）
第62 讲 有机合成推断及合成路线设计
复习目标 1.根据合成路线图学会推断有机物的结构，判断反应条件及熟练书写化学方程
式。2.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点一 有机合成路线的设计
1．有机合成题的解题思路
2．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的
加成反应……
① 醛、酮与 HCN 加成
――→ ；
② 醛、酮与 RMgX 加成
―→ ；
③ 醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有 α-H)
――→ ；
④ 苯环上的烷基化反应
＋R—Cl――→ ＋HCl；
⑤ 卤代烃与活泼金属作用
2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl。
(2)碳链减短的反应
① 烷烃的裂化反应；
② 利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
① 二元醇成环
如：HOCH2CH2OH――→ ＋ H 2O；
② 羟基酸酯化成环
如： ；
③ 氨基酸成环
如：H2NCH2CH2COOH―→ ；
④ 二元羧酸成环
如：HOOCCH2CH2COOH――→
⑤ 双烯合成
如：
3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团 引入方法
引入卤素原子
① 烃、酚的取代；
② 不饱和烃与 HX、X2的加成；
③ 醇与氢卤酸(HX)反应
引入羟基 ① 烯烃与水加成；
② 醛、酮与氢气加成；
③ 卤代烃在碱性条件下水解；
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